Valle de Santa Ana, es una pequeña localidad situada en las proximidades de Jerez de los Caballeros, cerca del Valle de Matamoros, ocupando un paraje escabroso de singular belleza natural, cubierto de arbolado y abundante en huertas, entre las sierras de San José y la que las corografías antiguas llaman Peña de la Señora Santana.
Según los cronistas históricos, hay dos teorías sobre el origen de esta localidad.
Solano de Figueroa, Ortiz de Thovar, y otros cronistas históricos, conectan el origen del núcleo con el asentamiento de algunos moradores en torno a una vieja ermita dedicada a Santa Ana, existente en ese lugar desde época remota, de la que se derivaría el topónimo de la población que se consolidó a su amparo. Madoz, por su parte, estima que el enclave resulta de aparición más moderna, atribuyendo su fundación, bajo el nombre de Valle del Pino, a ciertas familias jerezanas, que buscaron refugio en tal lugar, huyendo de una epidemia que asoló esta ciudad.
El párroco de la localidad, Pedro Ximénez Burguillos, realiza en 1798, como respuesta a la encuesta de Tomás López, una curiosa descripción del asentamiento, consignando que, “esta aldea se compone de veynte y tres barrios, tan
distantes unos de otros que ni es lugar ni es billa, y es más grande que Sevilla, pues su circunferencia es de algo más de media legua”. Hace referencia tan singular explicación a la existencia de diferentes grupos de casas separadas entre sí por huertas, olivares, e incluso áreas de monte. Esta misma realidad es reflejada todavía por fuentes de la centuria pasada. Y aún en la actualidad existen barrios muy alejados del núcleo central del poblado.
En 1594 formaba parte de la provincia León de la Orden de Santiago figurando como Xerez de Badajoz, el Valle de Matamoros y el lugar de Santa Ana conjunto que agrupaba a 1963 vecinos pecheros.
A la caída del Antiguo Régimen la localidad se constituye en municipio constitucional en la región de Extremadura. Desde 1834 quedó integrado en el Partido judicial de Jerez de los Caballeros. En el censo de 1842 contaba con 390 hogares y 1406 vecinos.
No fue hasta 1860, cuando finalmente se establece como municipio independiente de Jerez de los Caballeros. Se le fijó, finalmente, el reducido ámbito territorial de 383 ha. Segregado del de Jerez, que lo rodea por completo. Este reducido dominio resulta el más pequeño de toda Extremadura, siendo los siguientes Piedras Albas, en Cáceres, con 483 ha. y Valle de Matamoros con 505 ha.